Изомерия

Изомерия (аз юн.-қад. ἴσος — баробар + μέρος — ҳисса, қисм) — ҳолатест, ки пайвастҳои кимиёӣ таркибу массаи молекулавии яксон гирифта, аз рӯи сохт тафовут пайдо мекунанд (чунин пайвастҳо изомер ном доранд).

Таърих

Изомерияро соли 1823 Ю. Либих кашф кардааст. Ӯ исбот кард, ки намаки нуқраи асиди тарканда Ag – O – N=C ва изосианати нуқра Ag – N=C=O аз рӯи таркиб монанд бошанд ҳам, хусусиятҳои гуногун доранд. Истилоҳи изомерияро ба илм соли 1830 И. Берселиус ворид кардааст. Моҳияти онро солҳои 60 асри 19 А. М. Бутлеров ошкор кард. Ӯ муайян кард, ки дар моддаҳои бо ҳамдигар изомер атомҳо бо тартиби дигар пайваст шудаанд. Қаблан пайвастҳоеро изомер меномиданд, ки таркиби ҳаммонанду сохтори (тартиби бо ҳам пайваст шудани атомҳо) гуногун доштанд. Ҳоло пайвастҳоеро низ изомер мегӯянд, ки аз ҳамдигар бо мавқеи ҷойгиршавии атомҳо дар фазо фарқ мекунанд.

Сохтор

Изомерия сохторӣ ва стереоизомерӣ мешавад.

Изомерияи сохторӣ

Изомерияи сохторӣ ба тартиби бо якдигар пайваст шудани атомҳо вобаста аст. Он чанд навъ мешавад. изомерияи силсилаи карбонӣ ба гуногунии тартиби бандҳои байни атомҳои карбони силсила асос ёфтааст. Масалан, пентан (C₅H₁₂) се изомер дорад.

Бо зиёд шудани шумораи атомҳои карбони силсила миқдори изомерҳо низ зиёд мешавад. Изомерияи мавқеъ ба ҷойгоҳи дар силсилаи карбонӣ қарор доштани бандҳои каратӣ ва гурӯҳҳои функсионалӣ асос ёфтааст. Он ду навъ мешавад:

• изомерияи мавқеи бандҳои каратӣ, мас., пентен (C₅H₁₀) 2 изомер дорад.
• изомерияи мавқеи гурӯҳҳои функсионалӣ, мас., спирти пропил (C₃H₇OH) 2 изомер дорад:

СH₃‒СН₂–СН₂ –OH – пропанол –1 (спирти якумини пропил)

Изомерияи гурӯҳҳои функсионалӣ – метамерия ба мавқеи ҷойгиршавии ҳетероатомҳо дар силсилаи карбонӣ асос ёфтааст.

Дар қатори пайвастҳои ароматӣ изомерҳое дучор мешаванд, ки онҳо аз мавқеи нисбат ба якдигар ҷой гирифтани ду ва зиёда ҷонишинҳо вобастаанд. Мас., дар дихлорбензол ду атоми хлор нисбат ба якдигар дар се мавқеъ ҷой доранд: орто-дихлорбензол (I, ду ҷонишин дар ду атоми карбони ҳамсоя ҷойгир шудаанд), мета-дихлорбензол (II, ҷонишинҳо дар ду атоми карбонате, ки аз якдигар бо як атоми карбони дигар ҷудо мебошанд, ҷо гирифтаанд) ва пара–дихлорбензол (III, ҷонишинҳо дар ду атоми карбоне, ки аз ҳамдигар бо ду атоми карбони дигар ҷудо мебошанд, ҷойгир шудаанд)

Изомерияи фазоӣ

Изомерияи фазоӣ (стереоизомерия) ба ҷойгиршавии атомҳо ва гурӯҳи атомҳо дар фазо асос ёфтааст. Стереоизомерия ҳандасӣ, оптикӣ ва гардишӣ мешавад.

Изомерияи ҳандасӣ

Изомерияи ҳандасӣ ба пайвастҳои дорои бандҳои дучанда (C=C, C=N ва ғ.) ва даврии ғайриароматӣ хос аст; он ба имконнопазирии гардиши озоди атомҳо ва гурӯҳи атомҳо дар атрофи банди дучанда вобастагӣ дорад. Дар ин маврид ҷонишинҳо дар як (сис-мавқеъ) ё ҳар ду (транс-мавқеъ) ҷониби сатҳи банди дучанда ҷо мегиранд. Ба изомерияи ҳандасӣ сис-, транс-изомерҳои 1,2-дихлор этан (I,II), 1,2-дихлорсиклогексан (III,IV), асидҳои этилен -1,2-дикарбонат (V,VI) ва сиклопропан 1,2-дикарбонат (VII, VIII) мансубанд. Изомерҳои ҳандасӣ бо баъзе хосиятҳои кимиёӣ фарқ мекунанд. Мас., асиди малсинат, ки гурӯҳҳои карбоксили он дар фазо наздиканд, зуд алдегиди малеинат ҳосил мекунанд.

Изомерияи оптикӣ

Изомерияи оптикӣ навъи изомерияи фазоӣ буда, ба молекулаи моддаҳои органикӣ, ки сатҳи симметрӣ надоранд ва ба акси оинавии худ мувофиқат намекунанд, хос аст. Чунин молекулаҳои ғайрисимметрӣ фаъолияти оптикӣ доранд, яъне сатҳи қутбнокшавии равшаниро ҳангоми аз кристалл, гудохта ё маҳлули модда гузаштани нури қутбнокшуда гардиш медиҳанд. Кристаллҳои баъзе моддаҳои ғайриорганикии сатҳашон ғайрисимметрӣ (мас., кварс) низ фаъолияти оптикӣ зоҳир менамоянд, вале он дар ин гуна ҳолатҳо марбут ба ассимметрияи панҷараи кристаллӣ буда, ҳангоми ба дигар ҳолати агрегатӣ гузаштани модда барҳам мехӯрад. изомерияи оптикии пайвастҳои органикӣ марбут ба сохти молекула буда, ба ҳолати агрегатии модда робита надорад. Бисёр вақтҳо фаъолияти оптикӣ ба мавҷудияти атоми карбони ғайрисимметрӣ дар молекула, яъне атоми карбоне, ки бо чаҳор атом ё гурӯҳи атомҳои гуногун пайваст шудааст, алоқаманд аст, мас., асиди шир – CH₃CH(OH)COOH. Дар ин пайваст атоми карбони марказӣ (атоми карбони ғайрисимметрӣ) аз рӯи амсилаи тетраэдрии атоми карбон, ки кимиёдони ҳолландӣ Я. Вант-Гофф пешниҳод кардааст, дар маркази тетраэдр ва чаҳор атому гурӯҳи атомҳои дигар (H, CH₃,OH ва COOH) дар кунҷҳои он ҷой гирифта, ҳангоми омехтан бо акси оинавии худ мувофиқат намекунанд. Ҳар дуи ин шакл нисбат ба ҳамдигар антиподҳои оптикӣ номида мешаванд. Хосиятҳои кимиёии антиподҳои оптикӣ (ба ғайр аз фаъолияти оптикӣ) ба якдигар монанд буда, яке сатҳи шуои қутбнокшударо ба тарафи чап, дигарӣ ба тарафи рост чарх мезанонад. Барои муқаррар кардани робитаи генетикии моддаи фаъоли оптикӣ ва алдеҳиди глитсерин онро бо L- ва D-алдеҳиди глитсерин муқоиса мекунанд. Асиди шире, ки шуои қутбнокшударо ба тарафи чап давр мезанонад, ба қатори D [D-(–)- асиди шир] ва асиди шире, ки онро ба тарафи рост чарх мезанонад, ба қатори L [L–(+)- асиди шир] мансуб аст.

Миқдори баробари омехтаи антиподҳои оптикӣ омехтаи ратсемӣ ё ратсемат номида мешавад. Он фаъолияти оптикӣ зоҳир намекунад. Ратсематро бо моддаҳои фаъоли оптикӣ таҷзия кардан мумкин аст. Барои ин аз реаксияи моддаҳои фаъоли оптикӣ истифода мебаранд. изомерияи оптикӣ барои амалиёти биологӣ муҳим аст. Аминоасидҳо, карбоҳидратҳо, алкалоидҳо ва ғ. моддаҳои фаъоли оптикии табиӣ мебошанд.

Изомерияи гардишӣ

Изомерияи гардишӣ чунин ҳолати моддаҳоест, ки дар натиҷаи дар гирди бандҳои содаи карбон-карбон (ё бандҳои дигар) давр задани атомҳо ё гурӯҳи атомҳо ба амал меояд. Нигар Конформатсия.

Нигаред низ

• Конформатсия

Адабиёт

• Изомерия / М. Самиев // Замин — Илля. — Д. : СИЭМТ, 2018. — (Энсиклопедияи Миллии Тоҷик : [тахм. 25 ҷ.] / сармуҳаррир Н. Амиршоҳӣ ; 2011—2023, ҷ. 7). — ISBN 978-99947-33-89-9.