Асетилен

Асетилен
Умумӣ
Формулаи кимиёӣ	C₂H₂
Физические свойства
Зичӣ	1,0896 g/dm³
Энергия ионизации	0 Ҷ
Термические свойства
Т. плав.	−80,75 °С
Т. субл.	−83,9 °С ва −84,72 °С
Т. свспл.	305 °С
Пр. взрв.	2,5 % (V/V)
Энтальпия образования	−227,4 kilojoule per mole
Энтальпия сгорания	1 302 kilojoule per mole
Давление пара	4 478 565 Pa
Химические свойства
pKa	25
Таркиб
Дипольный момент	0 coulomb metre
Таснифот
Рег. номер CAS	74-86-2
PubChem	6326
Рег. номер EINECS	200-816-9
SMILES	C#C
InChI	InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AO9600000
ChEBI	27518
Номер ООН	1001
ChemSpider	6086
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Асетилен (этин СС ≡ СН) — карбогидриди беҳад (носер); гази беранг, бӯи пасти эфирӣ дорад; ҳарорати гудозиш –81,8°С, ҳарорати ҷӯшиш –83,8°С, зичиаш 1,17 кг/м3 (дар шароити муътадил); дар атсетон ҳал мешавад. Атсетиленро аввалин бор Э. Деви (1836) дар натиҷаи таъсири об ба карбиди калий кашф кардааст. Солҳои 1859–60 Бертло ҳангоми аз найчаи тафсон гузарондани моддаҳои гуногун (этилен, спиртҳои метил ва этил, эфир) онро аз нав кашф намуд. Усули аз ре­аксияҳои зерин ҳосил кардани атсетиленро Мясников ва Савич (1861) дарёфт намуданд:

CH2Br – CH2Br → CH ≡ CH; CH2 = CHBr → CH ≡ CH

Атсетилен бо алангаи равшани сердуд месӯзад. Омехтаи атсетилен бо ҳаво моддаи тарканда аст. Танҳо омехтае, ки аз 5% кам атсетилен дорад, наметаркад. Сабаби асосии ба табаддулоти сершумори кимиёӣ дучор шудани атсетилен карбогидриди беҳад будани он аст. Ҳамин тавр, он ба реаксияи полимеризатсия майли зиёд дорад. Бо CuCl ва NH4Cl дар маҳлули турш полимеризатсия шуда, винилатсетилен ва дивинилатсетилен ҳосил мекунад:

2CH ≡ CH → CH2 = CH – C ≡ CH
3CH ≡ CH → CH2 = CH – C ≡
≡ C – CH = CH2

Атсетилен

Бертло исбот кард, ки ҳангоми аз найчаи шишагини тафсон гузарондани атсетилен бензол ҳосил мешавад.

3CH ≡ CH → C6H6

Атсетилен аз сабаби банди сечанда доштан ба реаксияи пайвастшавӣ майл дорад. Барои пурра сер шудани банди сечанда ба он чор атоми яквалента дар ду зина пайваст мешавад. Ҳамин тавр, ҳидроген, галогенҳо, ҳидроген­галогениҳо, об, нитроген, сулфур, спиртҳо ва моддаҳои дигар бо атсетилен пайваст шуда, ҳосилаҳои хосса медиҳанд. Яке аз реаксияҳои муҳимми атсетилен дар ширкати катализаторҳои ишқорӣ бо пайвастагиҳои карбонилӣ пайваст шудани он мебошад. Дар натиҷаи реаксияи мазкур спиртҳои беҳад ҳосил мешаванд. Дар аснои ин реаксия дар оз­моишгоҳи синтези моддаҳои органикии Инти кимиёи АИ ҶТ зери роҳбарии акад. В. И. Никитин ва Е. М. Глазунова таҳқиқоти илмии бисёр анҷом дода шудааст. Дар озмоишгоҳи номбурда садҳо навъ моддаи органикии қатори атсетиленӣ, аз ҷумла глитсеринҳои қатори атсетиленӣ ва этиленӣ, моно- ва диэфирҳои сода, эфирҳои омехта, моно- ва диаминҳову ҳосилаҳои онҳо синтез ва хосияти физиологиашон таҳқиқ карда шудаанд. Маълум гашт, ки қисме аз онҳо аз ҷиҳати биологӣ фаъол мебошанд. Дар кафедраи химияи ДДТТ ба номи Абуалӣ ибни Сино зери роҳбарии профессор С. С. Собиров глитсеринҳои қатори ди­атсетиленӣ ва ҳосилаҳои онҳо синтез карда шудаанд. Аз ҳосилаҳои филиззии атсетилен атсетилениди мис, нуқра, филиззҳои ишқориро мисол овардан мумкин аст. Атсетилениди мис ва нуқраро ҳангоми аз маҳлули аммиакии на­макҳои мис (I) ё нуқра ва атсетилениди филиззҳои ишқориро дар вақти аз филиззҳои тафсон гузарондани атсетилен ҳосил мекунанд. Атсетилен ашёи муҳимми техникӣ буда, дар соҳаҳои гуногуни саноат ва хоҷагии халқ истифода мешавад. Он дар кафшери автогении филиззот, ҳосил кардани алдегид, ангидрид ва кислотаи атсетат, атсетон, спирт, бутадиен, каучуки синтезӣ, зифт, маҳсули хлоронии он чун ҳалкунанда ва ивазкунандаи кофур (гексахлорэтан) ва бисёр маҳсулоти муҳимми техникии дигар ба кор меравад.

Адабиёт

• Асетилен // А — Асос. — Д. : СИЭМТ, 2011. — (Энсиклопедияи Миллии Тоҷик : [тахм. 25 ҷ.] / сармуҳаррир А. Қурбонов ; 2011—2023, ҷ. 1). — ISBN 978-99947-33-45-3.

• Шмулевич Л. А. История химии атсетилена//Главы из истории химии атсетилена. Москва, 1975;
• Быков Г. В. История органической химии. Москва, 1978. М. Самиев.