Бензол

Бензол

Бензол (C₆H₆, PhH) — як навъ пайвасти органикӣ карбогидриди ароматии содатарин; моеъи беранг, зудбухор; бӯйи хос дорад. Ҳарорати гудозишаш 5,5°С, ҳарорати ҷӯшишаш 80,1°С; зичиаш 879,1 кг/м³ (0,8791 г/см³). Бо ҳаво 1,5-8 дарсади ҳаҷми бензол омехтаи тарканда ҳосил мекунад. Дар эфир, бензин ва дигар ҳалкунандаҳои органикӣ нағз, дар об бад (дар 100 грамм об дар 26°С 0,054 грамм) ҳал мешавад.

Бензолро аввалин бор Фарадей (1825) аз конденсати моеи гази рӯшноидиҳанда ва Э. Мичерлих (1833) дар ҳолати тоза дар натиҷаи тақтири намаки калсийи кислотаи бензоат ҳосил кардааст. Оид ба сохти бензол олимон формулаҳои гуногунро пешниҳод намуданд. Мувофиқи яке аз онҳо (гипотезаи Кекуле; 1865) шаш атоми карбон ҳалқаи шашузвае ҳосил мекунад, ки дар он ҳар кадоми атоми карбон яктогӣ атоми гидроген дорад ва се банди дучанда пайиҳам бо банди одӣ иваз мешавад.

Хосияти кимиёии бензол як дараҷа ба ин формула мувофиқат мекунад. Масалан, моли бензол 3 моли хлор ё 3 моли гидрогенро пайваст менамояд. Бензол дар натиҷаи конденсатсияи 3 молекулаи атсетилен ҳосил мешавад. Вале барои бензол на реаксияи пайвастшавӣ (хосcи пайвастҳои беҳад аст), балки реаксияи ҷойгирии электрофилӣ хос мебошад. Ба ғайр аз ин ҳалқаи бензолӣ ба таъсири оксидкунандаҳо (масалан, перманганати калий) хеле устувор аст ва ин ба мавҷуд будани бандҳои дучанда дар бензол монеъ мешавад. Хосияти ароматии бензол аз он далолат медиҳад, ки ҳамаи бандҳо дар моли бензол қимати баробар доранд, яъне масофаи байни атомҳои карбон якхела (1,4ОА⁰) буда, барои бандҳои одӣ C — C он ба 1,54 А⁰ ва барои бандҳои дучанда C=C ба 1,32 А⁰ баробар аст. Барои бензол чун пайвасти ароматӣ мавҷудияти секстети π -электроние, ки системаи элек­тронии ягонаи сарбаста ҳосил мекунад, хос аст. Бинобар ин, бензол формулаи дигар низ дорад.
Бензол дар таркиби маҳсули буғронии хушки ангиштсанг (гази коксӣ), бо миқдори кам дар зифти коксӣ мавҷуд аст. Қисми зиёди бензолро дар натиҷаи сиклизатсияи катализии карбогидридҳои алифатии нафт ҳосил менамоянд.

Бензол ашёи хоми саноати кимиё аст. Ҳангоми ба он таъсир кардани кислотаи нитрат нитробензол ва дар натиҷаи барқарор намудани он (реаксияи Зинин; 1842) анилин ҳосил мешавад.
Анилин барои истеҳсоли ранг ашёи хом аст. Ҳангоми таъсири ҳамдигарии бензол бо кислотаи сулфат бензолсулфокислота C₆H₅SO₂OH ва дар натиҷаи бо ишқор гудохтани намакҳои он фенол ҳосил мешавад. Дар вақти алкилонии бензол бо этилен дар иштироки хлориди алюминий этилбензол ҳосил мекунанд. Спирти β — фенилэтилиро C₅H₅CH₂OH, ки дар атриёт чун равғани гул истифода мешавад, дар натиҷаи реаксияи байни фенилмагнийхлорид C₆H₅M_gCl ва окиси этилен ба даст меоранд. Ҳангоми гидрогенонии катализӣ бензол ба сиклогексан табдил меёбАд. Аз сиклогексан капролактам ва аз он нахи синтезии «капрон» ҳосил мекунанд. Дар вақти шуоъ­занонӣ бензол 3 молекулаи хлорро пайваст намуда, ба омехтаи стереоизомерҳои гексахлорсиклогексан табдил меёбад. Яке аз ин изомерҳо (гексахлоран) инсектитсид аст. Бензолро дар истеҳсоли моддаҳои тарканда, лок, рангубор ва ғайра истифода мебаранд. Бензол моддаи заҳрнок аст; миқдори бехавфи он дар ҳавои корхонаҳо 20 мг/см³ мебошад. Ҳангоми заҳролудӣ аз он дарди сар, дилбеҳузурӣ, қай, тез задани набз, баъзан ихтилоҷ, мадҳушӣ мушоҳида мешавад.

Адабиёт

• Бензол // Асос — Боз. — Д. : СИЭМТ, 2013. — (Энсиклопедияи Миллии Тоҷик : [тахм. 25 ҷ.] / сармуҳаррир Н. Амиршоҳӣ ; 2011—2023, ҷ. 2). — ISBN 978-99947-33-52-4.